Oswald von Wolkenstein, 1376 bis 1445, war weder sportlich, noch hatte er es so arg mit den Pferden. Der nach ihm benannte Ritt ist also eine Verbindung von mittelalterlichen Traditionen mit dem bis in die heutigen Tage in Südtirol gepflegten Haflinger-Pferdesport. Schauplätze der Wettkämpfe sind immer Orte, die mit dem Leben Oswalds in Verbindung stehen. Das Turnierspiel besteht aus vier Etappen.